フリーランスへの転身を成功させるには?必要な準備や活躍できる人の特徴・注意点を解説

本記事では、会社員からフリーランスへ転身する場合のリアルな実態、成功者の行動特性、そして失敗を防ぐための具体的な準備について解説します。表面的なメリットだけでなく、直面する厳しい現実やリスクも紹介するので、ぜひ参考にしてみてください。
【データで解説】会社員からフリーランスに転身する人の実態

実際にフリーランスに転身した人々は、どのような実感を抱いているのでしょうか。イメージだけで判断するのではなく、客観的なデータを直視することが重要です。
ここでは、HiProが発表した「副業・フリーランス人材白書2025」のデータをもとに、フリーランスの実態を紐解きます。
80%以上が「フリーランスのはたらき方に満足」と回答
「副業・フリーランス人材白書2025」によると、ハイクラス層(※1)のフリーランスのうち、実に80.9%が現在のはたらき方に「満足している」と回答しています。

※1:高度な事業課題を解決できる経験・スキルを有する人材層。「副業・フリーランス人材白書2025」における基準として「年収総額(一時的な収入や不労所得除く)が800万円以上」とした。
この高い満足度の背景にあるのは、単なる収入面だけではない精神的な充足感です。会社員時代のように組織の論理に縛られず、自身の専門性を最大限に発揮できるプロジェクトを選べる「裁量の大きさ」が大きな要因でしょう。
特にマーケターやコンサルタントといった職種では、自らの戦略がダイレクトに成果へ結びつくため、手応えもあります。責任は重くなりますが、それを上回る「自己決定権」の獲得こそが、高い満足度を支えている要因といえるでしょう。
約70%が「継続して活動したい」と回答
一度フリーランスとしてのはたらき方を経験すると、多くの人がその継続を望む傾向にあります。
同調査では、ハイクラス層の69.1%、メンバークラス層(※2)の67%が「今後もフリーランス活動を継続したい」と回答しました。さらに「活動に興味がある」という回答まで含めると、どちらの層でも85%を超える結果が出ています。

※2:日常的に発生する業務に従事する人材層。「副業・フリーランス人材白書2025」における基準として「年収総額(一時的な収入や不労所得除く)が800万円未満」とした。
これは、フリーランスが持続可能なキャリアの選択肢として定着している証拠といえます。
組織の看板ではなく、個人の名前で勝負する厳しさはあるものの「自分の市場価値を肌で感じる」刺激は何物にも代えがたいものです。プロジェクトごとにチームを組み、成果を出す流動的なはたらき方に、やりがいを感じる人が多いことがわかります。
フリーランスに転身することで得られるメリット
フリーランスへの転身は、ライフスタイルとキャリアを一変させます。時間の使い方も、仕事への向き合い方も劇的に変わるでしょう。
フリーランスに転身することで得られるメリットは、主に以下の4つです。
- 得意な分野や関心のあるジャンルにチャレンジできる
- 人付き合いのストレスを軽くできる
- 仕事量や休暇を自由に調整できる
- 地方から都市部まで多種多様な案件に携われる
以下、それぞれ具体的に解説します。
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得意な分野や関心のあるジャンルにチャレンジできる
会社員は、事業方針や異動辞令に沿ったはたらき方をするため、必ずしも希望する業務に就けるとは限りません。一方、フリーランスであれば、自分の得意領域や関心の高いジャンルの案件を自ら選び取れます。
たとえば、マーケティング全般を担当していた方が、より専門性の高い「BtoB SaaSのリード獲得」に特化することも可能です。あるいは、培ったコンサルティングスキルを活かして、地方創生や教育分野など、個人的に関心のある社会課題の解決に取り組めます。
「やりたい仕事」に熱量を注げるため、スキルの習得速度の上昇や成果の質の向上も見込めるでしょう。自分の情熱と市場のニーズが合致するポイントで勝負できる点は、フリーランスとして転身する醍醐味といえるでしょう。
人付き合いのストレスを軽くできる
組織に属する以上、避けて通れない人間関係に、多くのエネルギーを使っている人は少なくありません。
もちろんクライアントとの関係構築は必須ですが、フリーランスになればお互いにプロとしてリスペクトし合えるパートナーとだけ取引を継続することが可能です。
純粋に「顧客への価値提供」のみに集中できる環境を構築することで、ストレスの要因を自らコントロールでき、長くはたらき続けるうえで大きなアドバンテージとなるでしょう。
仕事量や休暇を自由に調整できる
はたらく時間や場所、仕事量をすべて自分で決められる裁量の大きさも魅力です。会社員時代には難しかった以下のようなはたらき方も、フリーランスなら実現できます。
- 長期休暇の取得:繁忙期に集中して作業し、翌月は2週間の海外視察へ行く
- ライフイベントとの両立:子育てや介護の時間は仕事をセーブし、早朝や深夜に作業する
- 複業の実践:週3日はPM案件に入り、残りの週2日は自身の新規事業開発に充てる
自身のバイオリズムや家庭の事情に合わせ、最適なワークライフバランスを設計できる点は、独立した個人ならではのメリットといえるでしょう。
地方から都市部まで多種多様な案件に携われる
オンラインツールの発達により、物理的な距離は仕事の障壁ではなくなりました。地方に拠点を置きながら、東京の大企業のプロジェクトに参画することも日常的になっています。
これにより、都市部の高い報酬水準を維持しつつ、生活コストの低い地方で豊かな暮らしを送るという選択も可能です。また、複数の地域の案件を同時に手掛けることで、多様なビジネス文化や課題に触れ、視座を広げることもできます。
「場所」に縛られずに活躍のフィールドを広げられることは、自身の経験値を高めるうえで非常に有効です。
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フリーランスに転身するリスク・注意点
自由には責任が伴い、独立には相応のリスクが存在します。メリットばかりに目を向けず、ネガティブな側面も正しく理解しておくことが不可欠です。
フリーランスに転身するなら、以下の3つのリスクは覚悟しておきましょう。
- 案件の獲得状況や単価によって収入が変動する
- 社会保険料が全額自己負担になる
- 確定申告を自分で行う必要がある
以下、それぞれ具体的に解説します。
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案件の獲得状況や単価によって収入が変動する
フリーランスにとって、毎月決まった日に報酬が振り込まれる保証はありません。クライアントの予算縮小やプロジェクトの終了により、翌月の収入が突然なくなってしまうリスクもあります。
特に独立直後は実績が乏しいため、希望単価を下回る条件を提示されるケースも珍しくありません。また、体調を崩してはたらけなくなった場合、その期間の収入は途絶えてしまいます。
有給休暇も傷病手当金もないため、日頃から数か月分の生活費を貯蓄しておくなどのリスクヘッジも欠かせないでしょう。収入の波を予測して不調なときに備える財務管理能力が求められます。
社会保険料が全額自己負担になる
フリーランスに転身すると、会社員時代とは異なる形で社会保険料を負担することになります。給与から自動的に控除されていた仕組みがなくなるため、負担の大きさを実感しやすくなる点は押さえておきたいポイントです。
主な変化としては、次のような点が挙げられます。
- 年金の仕組みが変わる:厚生年金から国民年金になり、将来の受給額が相対的に低くなる可能性がある
- 保険料の全額自己負担:健康保険料の会社負担分がなくなり、全額自己負担となる
- 会社員向けの保障を受けられない:傷病手当金や失業給付など、雇用保険・健康保険に付随する一部の制度は原則として対象外となります。
そのためフリーランスは、自分で将来への備えを構築しなければなりません。手取り額だけでなく、これら「見えにくいコスト」も含めた収支計画を立てることが重要です。
確定申告を自分で行う必要がある
会社員であれば年末調整で済んでいた税務処理も、フリーランスになればすべて自分で行わなければなりません。日々の業務に加え、以下のような事務作業が発生します。
- 帳簿付け:売上や経費を記録し、青色申告を行う場合は複式簿記による帳簿作成が必要
- 領収書管理:必要経費の証明となる領収書や請求書を整理・保管する
- 申告書類作成:決算書を作成し、期限内に税務署へ提出する
確定申告の時期は作業負荷が高まり、本業に影響が出るケースもあります。そのため、会計ソフトによる効率化や、税理士への委託など、自身の時間単価や業務量に応じて最適な方法を選択することが重要です。
フリーランスに転身して活躍できる人の特徴
ここでは、フリーランスに転身し、厳しい競争環境でも生き残れるプロフェッショナルの共通項を5つ紹介します。
- 自己管理能力が高い
- コミュニケーション能力が高い
- 継続的な学習意欲がある
- セルフブランディング力が高い
- 行動力と柔軟性に優れている
以下、それぞれ具体的に解説します。
自己管理能力が高い
フリーランスとして活躍している人は、以下の3つの側面で徹底した自己管理を行っています。
- 時間管理:オンオフの切り替えを明確にし、ダラダラ仕事をしない
- 体調管理:パフォーマンスを維持するため、食事や睡眠、運動に投資する
- メンタル管理:孤独やプレッシャーに対処する独自のリフレッシュ法を持つ
「誰も見ていない場所でも、自分との約束を守れるか」が、信頼されるプロへの第一歩といえるでしょう。
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コミュニケーション能力が高い
ここでのコミュニケーション能力とは、クライアントの要望を正確に汲み取り、期待値を調整し、トラブルを未然に防ぐ「交渉力」や「提案力」のことを指します。特にオンライン中心のやり取りでは、テキストだけで意図を過不足なく伝えるスキルが不可欠です。
また、相手の返信を待つのではなく、先回りして必要な情報を提供したり、納期遅れやミスには言い訳せず迅速にリカバリー案を提示したりする能力も求められます。
クライアントに「この人なら安心して任せられる」と思わせるコミュニケーションこそが、継続案件獲得の鍵を握るといっても過言ではないでしょう。
継続的な学習意欲がある
IT技術やマーケティング手法の進化は著しく、今のスキルが数年後も通用する保証はありません。組織にいれば研修の機会が与えられる可能性がありますが、フリーランスは自らの意思で学ぶ必要があります。
常にアンテナを張り、最新のトレンドやツールをキャッチアップすることが欠かせません。書籍やセミナーでのインプットはもちろん、新しい領域の案件にあえて挑戦し、実戦の中でスキルを磨くことが大切です。
現状維持は後退と同義であると認識し、自分の市場価値をアップデートし続けられる人であれば、高単価を維持しやすいでしょう。
セルフブランディング力が高い
数多いるフリーランスの中から自分を選んでもらうためには、「何ができる人か」を明確にする必要があります。
自分を一つの「商品」として捉え、以下のような発信を行うことが大切です。
- 専門性の可視化:「〇〇業界のBtoBマーケティング」など、強みを言語化する
- 実績の公開:ポートフォリオや職務経歴書を常に最新の状態に保つ
- 知見のアウトプット:SNSやブログで専門知識を発信し、信頼を獲得する
自分の強みを客観的に分析し、ターゲットとなる顧客層に響く言葉で表現する力が求められるでしょう。
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行動力と柔軟性に優れている
ビジネス環境は変化し続け、クライアントの事情も予期せず変わります。計画通りに進まない場合、立ち止まらずに次の一手を打つ行動力が必要です。
また、一つのやり方に固執せず、状況に合わせて柔軟にスタイルを変えることも大切です。たとえば、AIの台頭によって単純作業の価値が下がることを予見し、AIを活用する側のディレクション業務へとピボットするなどです。
失敗を恐れて動かないよりも、まずは小さく試して、軌道修正しながら正解に近づいていく俊敏性が重要です。
フリーランスに転身して後悔しやすい人の特徴
フリーランスという環境に適応できないケースもあります。フリーランスに転身して後悔しやすい人の特徴は、以下のとおりです。
- 明確な指示がないと動きづらい
- 安定した収入を求めている
- 自己管理が苦手
独立してから「こんなはずじゃなかった」と後悔しないために、自分に当てはまる要素がないか確認してみてください。
明確な指示がないと動きづらい
フリーランスは、具体的な指示を待つ「受け身」のスタンスでは、フリーランスに転身した際に苦労します。
フリーランスは、曖昧な状況から課題を発見し、解決策を自ら提案・実行することが求められるためです。「何をすればいいですか?」と聞くのではなく、「現状はこうなので、この施策を打ちましょう」と提案する能力が求められます。
作業者ではなく、事業推進のパートナーとして能動的に課題解決に動く姿勢が重要です。
安定した収入を求めている
毎月定額の給与が振り込まれる安心感を最優先にする人は、フリーランスの精神的プレッシャーに耐えられない可能性があります。
フリーランスは、売り上げがよい月もあれば、悪い月もあるのが当然の世界です。「来月の収入が見えない」という不安に押しつぶされ、仕事に集中できなくなっては本末転倒です。
不安定さを「成果次第で青天井に稼げるチャンス」と捉えられる楽観性や、リスク許容度がなければ難しいでしょう。
自己管理が苦手
フリーランスは、業務量の調整やスケジュール管理を自分だけで行うはたらき方です。計画的に作業を進めることが難しい場合、納期の遅れや品質のばらつきにつながり、結果的に取引先の信頼を得にくくなります。
そのため、自己管理が得意でない場合は、フリーランスとして活躍しづらい場合があります。
フリーランスに転身する際に必要な準備
フリーランスに転身する際は、いきなり退職届を出すのではなく、水面下で準備を進めることが大切です。スキルセットの棚卸しはもちろん、当面の運転資金の確保など、会社員のうちに済ませるべきことは山ほどあります。
特に、退職前から副業として小さく始め、見込み客や実績を作っておくことが大切です。これにより、フリーランスとして転身した際、いきなり収入がなくなるリスクを抑えられます。
具体的な準備の手順やチェックリストについては、以下の記事で詳しく解説しています。こちらを参考に、抜け漏れのない準備を進めてください。
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最後に、独立を検討している方から寄せられることの多い疑問に回答します。多くの人が抱える不安を解消し、クリアな状態で決断を下しましょう。
Q1.フリーランスから正社員に戻ることは可能?
フリーランスから正社員に戻ることは十分に可能です。むしろ、フリーランスとして培った「自走力」や「経営視点」を評価し、即戦力として歓迎する企業は多く存在します。数年間の独立経験を経て、事業会社のマネージャーや役員として再就職するケースも珍しくありません。
「一度独立したら戻れない」という片道切符ではないため、キャリアの一つのフェーズとして挑戦する価値は十分にあるでしょう。
Q2.営業が苦手でもフリーランスに転身できる?
自分から売り込む営業が苦手でも、フリーランスとして活躍している人は存在します。
目の前の仕事で期待以上の成果を出し続ければ、クライアントからの信頼が積み上がり、紹介やリピートだけで案件が途切れなくなるためです。
また、エージェントサービスを活用すれば、営業活動を代行してもらうことも可能です。「売る技術」よりも、相手に「また頼みたい」と思わせる仕事の品質を大切にしましょう。
準備を徹底してフリーランスへの転身を成功させよう
フリーランスへの転身は、あなたのキャリアにおける大きな賭けかもしれません。
しかし、入念な準備と正しいマインドセットさえあれば、その賭けは勝率の高い「投資」へと変えられます。自己管理能力を高め、変化を恐れず学び続ければ、会社員時代には見えなかった景色が見えるでしょう。
まずは自分のスキルが市場でどう評価されるのか、副業から試してみるのも一つの手です。あなたらしい自由なはたらき方を手に入れるためにも、まずは一歩を踏み出してみてください。
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