スタートアップ企業は増えている

日本国内でのスタートアップ企業の増加傾向にあります。

たとえば、経済産業省の調査によると、2023年度の大学発スタートアップの数は過去最多の4,288社に達し、この10年間で約2.5倍に増加しました。

さらに、過去3年間で新たに設立されたスタートアップのうち、52%が東京都以外で創業されています。このことから、地方においてもイノベーションの波が広がっていることが見て取れます。

これまで首都圏に集中しがちだったスタートアップ企業が、より身近なものになっているのが現状です。

出典：スタートアップ政策について（経済産業省）

スタートアップ企業が副業人材を重視する理由

スタートアップの成長と副業人材の活躍は、切っても切れない関係にあります。では、なぜ多くのスタートアップが、正社員採用だけでなく副業という形で外部のプロフェッショナルを積極的に迎え入れているのでしょうか。

ここからは、スタートアップ企業が副業人材を重視する理由について解説します。

モチベーションの高い優秀な人材を確保しやすいため

スタートアップにとって、優秀な人材の確保は重要な経営課題の一つです。

経済産業省の報告書でも、スタートアップ企業はマネジメント人材の確保が課題であると挙げられています。限られた資金と高い不確実性の中で、大企業と互角の条件を提示して優秀な人材を採用するのは容易ではありません。

一方で副業であれば、新しい挑戦や成長機会に強い意欲を持つ優秀な人材が数多く存在します。正社員の確保が難しいスタートアップ企業でも、副業であれば高い専門性とモチベーションを発揮してくれる人材を確保することが可能です。

出典：スタートアップ政策について（経済産業省）

不足している専門性や経験をすぐに補えるため

スタートアップの事業フェーズは目まぐるしく変化します。プロダクト開発やマーケティング、資金調達、組織構築など、その時々で必要とされる専門性は異なります。しかし、全ての専門家を正社員として抱えるほど資金や労力を確保することは簡単ではありません。

副業人材であれば、このような状況で絶大な効果を発揮します。

「新規事業のグロース戦略を立案できるマーケターが3か月間だけ必要」
「資金調達のために精緻な事業計画を策定できるCFO経験者を探している」

などの特定の状況に対し、必要なスキルを持つプロフェッショナルをチームに迎え入れるためです。結果的に、経営資源を最適化しながら、事業のスピードを落とすことなく課題を乗り越えていくことが期待できます。

副業でスタートアップ企業を選択するメリット

キャリア戦略としてスタートアップ企業での副業を選ぶことには、数多くのメリットがあります。主なメリットは、以下のとおりです。

• 幅広いスキルや実務経験を身につけやすい
• 経営陣や他の優秀な人材と近い距離で仕事ができる
• 自分の意見や提案がダイレクトに反映されやすい
• 「ゼロイチ」を生み出す経験ができる

ここでは、挑戦心あふれるプロフェッショナルが享受できる具体的なメリットを具体的に解説します。

幅広いスキルや実務経験を身につけやすい

大企業では、業務が細分化・専門化されており、担当領域以外の経験を積むことは容易ではありません。一方、スタートアップ企業は少人数で事業を運営するため、一人が複数の役割を担うことが多いです。

たとえば、マーケターがプロダクトのUI/UX改善に意見を出したり、エンジニアが営業の現場に同行して顧客の生の声を聞いたりすることも珍しくないでしょう。

このような環境に身を置くことで、意図せずして「マルチタスク能力」を鍛え上げられます。また、自分の専門領域を核としながらも、ビジネス全体を俯瞰する視点や、他職種の業務に対する理解も深められるでしょう。

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経営陣や他の優秀な人材と近い距離で仕事ができる

スタートアップ企業で副業をすることの魅力の一つに、組織のフラットさが挙げられます。大企業の階層的な組織構造の中では得られにくい、貴重な経験ができるでしょう。

スタートアップ企業では、意思決定者であるCEOやCTOなどの経営陣と、議論を交わしながら仕事を進める機会を得られやすいです。経営者の隣ではたらくことで、どのように不確実性の高い状況で意思決定を下すのか、限られたリソースをどう配分するのかなどを間近で学べます。

また、スタートアップに集まるさまざま人材と協力し、思考法や仕事術に触れることで、自身の成長を加速させるチャンスとなるでしょう。

自分の意見や提案がダイレクトに反映されやすい

大企業では、改善案が承認されるまでに長い時間がかかることも少なくありません。

一方でスタートアップ企業は、意思決定のプロセスがシンプルで、かつスピーディーな場合が多いです。提案をすれば、数時間後にはサービスに実装されていることも珍しくありません。

自分の意見やアイデアが事業の成長に直接的に貢献しているという手応えは、大きなやりがいとモチベーションにつながるでしょう。

「ゼロイチ」を生み出す経験ができる

「ゼロイチ」とは、文字通り何もない状態から新たな価値や事業を生み出すプロセスを指します。既存の事業を改善・拡大する「イチヒャク」とは本質的に異なるスキルセットを要求され、起業家や新規事業責任者に必須の経験です。

スタートアップ企業ではたらくことは、「ゼロイチ」を生み出す貴重な経験を積む絶好の機会となりえます。なぜなら、スタートアップ企業は組織としての基盤を確立している途上にあり、新しい価値やサービスを創造していく段階にあるからです。

このような環境では、従業員一人ひとりが経営に直接的に関わるチャンスが豊富にあります。たとえば、事業戦略の立案や意思決定のプロセスに深く入り込み、自らのアイデアを形にできる可能性が高いでしょう。

また、これから企業が成長していく過程においては、新規事業の立ち上げや既存事業の拡大に携わる機会も多く巡ってきます。自らの手で事業を創り上げていく醍醐味を味わえるのが、スタートアップ企業の大きな魅力といえるでしょう。

副業でスタートアップ企業を選択する際の留意点

スタートアップでの副業は大きな成長機会を提供する一方で、特有の厳しさや困難も伴います。魅惑的な側面に目を奪われるだけでなく、現実的な留意点を深く理解し、覚悟を持って臨むことが大切です。

ここでは、事前に知っておくべき4つの重要なポイントを解説します。

• 経営判断のスピード感に合わせた思考と行動が求められる
• 業務プロセスや評価制度が未整備なことがある
• 短期間で高い成果が求められる傾向がある
• 役割が広範囲に及ぶため、マルチタスクが求められる

以下、それぞれ具体的に解説します。

経営判断のスピード感に合わせた思考と行動が求められる

スタートアップ企業での副業では、経営判断のスピード感に合わせた思考と行動が求められます。

スタートアップにおける「スピード」とは、単に作業が速いことではありません。状況変化に応じて思考と行動を即座に切り替える「認知的な俊敏性」を意味します。大企業のような計画的で段階的な意思決定に慣れていると、スピーディな環境に戸惑い、ついていけなくなる可能性があるため注意が必要です。

常に仮説を立てて素早く実行し、結果を検証して次のアクションに移るサイクルを高速で回せる能力が求められます。変化をストレスと捉えるのではなく、柔軟に対応するマインドセットが重要です。

業務プロセスや評価制度が未整備なことがある

スタートアップ企業には、詳細な業務マニュアルや確立されたワークフローが存在しない可能性があります。人事評価制度なども未整備で、評価基準が曖昧だったり、評価者の主観に左右されたりすることもあるかもしれません。

このような環境では、指示を待つのではなく、自ら課題を発見し、やるべきことを定義し、周囲を巻き込みながら仕事を進めていく高度な自律性が不可欠です。曖昧な状況下でも、自らの価値を能動的に証明していく覚悟が求められます。

短期間で高い成果が求められる傾向がある

スタートアップ企業での副業には、短期間で高い成果が求められる傾向があります。

スタートアップ企業での副業は、研修や見習いの場ではありません。副業であっても、特定の課題を解決できる「専門家」として即戦力となることを期待されてチームに加わります。

そのため、限られた時間と情報の中で、迅速かつ確実に成果を出すことが大切です。

「まずは業務に慣れるところから…」と考えることなく、副業で関わる時間は限られているからこそ、その時間内で最大限のバリューを発揮することが重要です。

スキルを教えてもらう場所ではなく、あなたのスキルを事業成長のために提供する場所であるというプロ意識を常に持っておきましょう。

役割が広範囲に及ぶため、マルチタスクが求められる

スタートアップ企業では、自分の専門領域外の仕事であっても、チームのために積極的に手を貸す姿勢が求められます。

たとえば、バックエンドエンジニアがカスタマーサポートの問い合わせに対応したり、広報担当が営業資料の作成を手伝ったりすることも珍しくないでしょう。単に複数のタスクをこなす能力だけでなく、異なる業務内容や思考モードへ瞬時に頭を切り替える能力が必要です。

自分の役割に固執せず、組織全体の目標達成のためにどのような業務にも対応する柔軟性を持っておきましょう。

スタートアップ企業の副業案件を選ぶ際に大切なポイント

数多くのスタートアップ企業が副業人材を求める中、どの企業を選ぶかはあなたのキャリアを大きく左右する重要な要素です。ここでは、自分に合った副業案件を見極めるための4つの重要なポイントを解説します。

企業の経営ビジョンが明確か、共感できるかをチェックする

副業案件を選ぶ際は、企業の経営ビジョンが明確か、共感できるかチェックしておきましょう。「何を成し遂げたいのか」が明確で、かつ心から共感できるかどうかは、副業へのモチベーションに大きく左右します。

ビジョンへの共感があれば、困難な状況に直面しても「事業の成功のために貢献したい」と当事者意識を持って乗り越えられます。経営陣の経歴や過去の情報を調べ、彼らの思考の明晰さや事業への情熱を確認しましょう。

面談の機会があれば、ビジョンについて直接質問し、その答えに納得できるかを見極めることが重要です。

自分のスキルを活かせる業務内容かどうかを確認する

スタートアップ企業の副業案件を選ぶ際は、自分のスキルを活かせる業務内容かどうかも確認しましょう。理想的な副業案件は、「今まさに必要としているスキル」と「あなたが活用したいスキル」が重なっていることです。

まず、あなたの現在のコアスキルを即戦力として活かせる業務内容であることを確認しましょう。その上で、その役割があなたの成長につながる要素を含んでいるかどうかも確認することが大切です。

報酬・契約形態・業務時間のバランスが取れているか

契約内容を細部まで確認し、曖昧な点を一切なくすことがトラブルを避けるために不可欠です。主に確認すべき要素は、以下の3点です。

• 報酬（時給、月額、プロジェクト単位など）
• 契約形態（業務委託契約）
• 業務時間（週に何時間コミットするか）
• 業務範囲（仕事の領域や内容、範囲）

特に重要なのが、業務範囲（スコープ）の明確化です。契約書には、具体的な成果物（デリバラブル）と「何をするか」を明記してもらうとよいでしょう。

「契約業務外のことは別途協議・報酬とする」といった一文を加え、「スコープクリープ（業務範囲のなし崩し的な拡大）」を防ぐ自衛策を講じることも賢明です。

スタートアップ企業での副業に向いている人の特徴

スタートアップでの副業は、誰にでも推奨できるキャリアパスではありません。挑戦的な環境で真価を発揮し、成功を収めるためには、特定のマインドセットと能力が求められます。

ここでは、スタートアップで活躍できる人材に共通する7つの特徴を解説します。

「どのスキルを活かしたいか」「どのように貢献したいか」など明確な目的がある人

「どのスキルを活かしたいか」「どのように貢献したいか」など明確な目的がある人は、スタートアップ企業の副業人材として成功しやすいでしょう。

「何か面白いことができそうだから」と漠然とした動機だけでは、スタートアップの環境を乗り切ることは困難です。予期せぬ課題や困難に直面した際に、明確な目的意識がなければ、モチベーションを維持し、適切な解決策を見出すことが難しくなります。

副業としてスタートアップ企業に参画する際は、自身のスキルとキャリアの目標を深く掘り下げ、具体的な貢献意欲を明確にすることが不可欠です。これにより、単なる副業としてではなく、自身の成長と企業の発展に貢献できる、充実した経験を積めるでしょう。

新たな刺激や成長を求めている人

新たな刺激や成長の機会を求める人も、スタートアップ企業の副業人材として活躍できる可能性が高いです。

副業としてスタートアップに関わることで、大企業では経験できないようなスピード感や、個人の裁量が大きい環境での業務を経験できます。これにより、問題解決能力や意思決定能力、迅速な行動力が磨かれます。

少人数のチームではたらくことが多いため、自身の貢献が直接的に企業の成長につながるのを実感でき、大きな達成感を得られることも魅力の一つです。

スタートアップ企業での副業は、単に収入を得る手段としてだけでなく、自己成長を追求し、新たなキャリアの可能性を探るための貴重な経験となるでしょう。

問題や課題があった際に自分ごととして解決できる人

スタートアップ企業での副業は、問題や課題を「自分ごと」として捉えて積極的に解決できる人材にも適しています。

スタートアップ企業は常に変化し、予期せぬ問題が発生する可能性が高いためです。指示を待つだけでなく、自ら課題を発見して改善策を提案・実行できる自律性が欠かせません。

また、誰かが困難に直面している場合、たとえそれが自身の専門領域外であったとしても、進んで手を差し伸べ、解決に向けて協力する姿勢も求められます。リソースが限られているスタートアップでは、個々が柔軟に対応することが、組織全体の生産性と成長において欠かせないためです。

副業であっても、スタートアップの成長を共に創り上げていくという強いコミットメントが求められます。困難な状況でもポジティブに捉え、積極的に解決策を探し、実行に移せる人は、スタートアップでの副業を通じて大きな達成感と成長を実感できるでしょう。

変化を楽しめる柔軟性がある人

変化を楽しめる柔軟性がある人も、スタートアップ企業の副業が向いている可能性が高いです。

スタートアップ企業では、事業戦略のピボット（方向転換）や、優先順位の急な変更、組織体制の再編は日常的に起こります。こうした変化に動揺したり、抵抗したりするのではなく、むしろそのダイナミズムを楽しみ、素早く適応できる柔軟性が極めて重要です。

計画通りに進まないことを前提とし、常に状況に応じた最適解を模索し続ける姿勢が求められます。

自主的に課題を見つけて動ける人

スタートアップ企業の副業においては、自主的に課題を見つけて行動できる人材が活躍しやすいでしょう。

成長スピードの速いスタートアップ企業では、与えられたタスクをこなすだけの人材に時間を割く余裕がないためです。

組織全体の目標を理解した上で、「事業を前進させるために最もインパクトのある仕事は何か」を自ら考え、課題を発見して解決策を実行していく自律性が求められます。

最小限の管理下で自らを律し、能動的に価値を創造できる能力がある人材は重宝されやすいでしょう。

マルチタスクや優先順位付けが得意な人

マルチタスクや優先順位付けが得意な人も、スタートアップ企業での副業に向いている傾向があります。

スタートアップの副業では、複数のプロジェクトやタスクが同時に進行することが当たり前です。戦略立案のような思考集約的なタスクと、データ入力のような単純作業を瞬時に切り替えながらこなす能力が求められます。

常に「何が最も重要か」を見極め、優先順位を付けて集中できる人材は、重宝されるでしょう。

将来的にCxOや起業も視野に入れている人

スタートアップ企業での副業は、将来的にCxOや起業を目指す人にも適しています。スタートアップ企業では経営陣との距離が非常に近く、より密接な関係を築きながら業務に携われる可能性が高いためです。

経営陣と密接に関わることで、具体的にどのような経営判断がなされているのかを間近で観察できる機会が豊富に得られます。以下のような経営のリアルな現場を肌で感じられるでしょう。

• 市場の変化に迅速に対応するための戦略策定
• 資金調達における意思決定のプロセス
• 組織を成長させるための人事戦略

このような経験は、将来のCxOとしての意思決定能力や、起業家としての事業推進能力を養う上で大切な要素となります。限られたリソースの中で最大限の成果を出すための工夫や、予期せぬ課題に直面した際の対応力など、実践的なスキルを磨く絶好の機会となるでしょう。

スタートアップ企業の副業案件を獲得する方法

スタートアップ企業の副業案件は、ただ待っているだけでは見つかりません。戦略的に情報収集し、能動的にアプローチすることが不可欠です。

ここでは、案件を獲得するための主要な4つのチャネルを、それぞれの特徴とともに解説します。

副業マッチングサービスを利用する

副業としてスタートアップ企業の案件を獲得する一つの有効な方法として、副業マッチングサービスが挙げられます。数多くの案件が掲載されており、副業を始めたいと考える方にとって手軽で実践しやすい選択肢といえるでしょう。

しかし、数多くの応募者が集まるため、競争も激しい傾向にあります。このような状況で案件を獲得するためには、魅力的なプロフィールを作成し、自身のスキルや経験を効果的にアピールすることが重要です。

さらに、案件ごとの募集内容を細部まで理解し、それに対応した丁寧で具体的な提案文を作成することが重要になります。他の応募者との差別化を図るためには、単に応募するだけでなく、自身の強みを案件内容と紐付けて具体的に説明することが大切です。

副業エージェントサービスに登録する

スタートアップ企業の副業案件を探す方法として、副業エージェントサービスの活用は非常に有効な選択肢の一つです。

副業エージェントは、個々のスキルや経験、キャリアプラン、そして希望するはたらき方に合わせて適切な案件を提案してくれます。また、面倒な契約交渉や報酬条件の調整、業務内容のすり合わせなど、企業との間に入って代行してくれる点も大きなメリットです。これにより、副業を始める際の障壁が大幅に低減され、本業に集中しながらスムーズに副業を開始できます。

ただし、副業エージェントサービスに登録する案件は、一定以上の実務経験や専門スキルが求められることがほとんどです。特にスタートアップ企業の案件は、即戦力として活躍できる人材を求めている傾向が強いため、これまでのキャリアで培ってきた専門知識や技術が重要になります。

ピッチイベント・カンファレンスイベントに参加する

スタートアップ企業の副業案件を探しているなら、ピッチイベント・カンファレンスイベントに参加することも一つです。

こういったスタートアップ向けのイベントは、未来のユニコーン企業を率いるポテンシャルを秘めた創業者と直接出会える絶好の機会となります。企業のウェブサイトだけでは伝わらない創業者の情熱やビジョンに直接触れ、自分に合った企業を選ぶことが可能です。

その場で意気投合し、副業での参画につながるケースも少なくありません。偶然の出会いをチャンスに変えたいと考える人にとっては、非常に有効なアプローチといえるでしょう。

投資家やVC経由で紹介を受ける

副業として質の高い案件にアクセスする方法として、VC（ベンチャーキャピタル）や投資家からの紹介は非常に有効です。

投資家やVCは、数多くの企業と接触しており、成長性や事業内容を深く理解しています。そのため、彼らが紹介する案件は、単なる仕事の依頼ではなく、将来性のあるプロジェクトや、自身のスキルアップにつながる可能性を秘めた魅力的なものが多い傾向にあります。

このような紹介を得るためには、投資家やVCとのネットワークを構築することが重要です。業界イベントへの参加や、関連するコミュニティへの参加、SNSなどを活用した情報収集などが大切になるでしょう。

スタートアップ企業の副業案件を獲得したい人によくある質問

スタートアップでの副業という新たなキャリアに挑戦するにあたり、多くの人が抱くであろう疑問や不安があります。

ここでは、特に頻繁に寄せられる3つの質問に対して、具体的な解決策とともに回答します。

Q1.本業が忙しくてもスタートアップ企業で副業できる？

本業が忙しくてもスタートアップ企業で副業することは可能です。

しかし、徹底した時間管理術と戦略的なはたらき方が欠かせません。本業が忙しくても成功している副業ワーカーは、タスクの性質に応じてはたらき方を柔軟に変えています。

たとえば、チームとの連携や情報収集が重要なタスクは、平日に短時間でも毎日関わる「薄く広く」スタイルで常に最新状況をキャッチアップすることが多いです。一方、集中力が必要な重い開発タスクなどは、週末にまとめて時間を確保して一気に進めます。

集中して作業ができる時間が限られているからこそ、時間あたりの生産性を高める意識が求められます。時間管理ツールを活用するなどして、本業と副業、そして休息のバランスを計画的に管理することが大切です。

Q2.実績やスキルが少なくてもスタートアップ企業の案件は獲得できる？

ハードルは高いですが、実績やスキルが少なくてもスタートアップ企業の案件を獲得することは不可能ではありません。重要なのは、いきなり高難易度の案件を狙うのではなく、スモールスタートで着実に実績を積み上げることです。

まずは、比較的難易度の低い、明確に定義されたタスクから探してみましょう。最初は単価が低くても、一つ一つの仕事で丁寧に成果を出し、クライアントから高評価を得ることが重要です。

その実績がポートフォリオとなり、次のより良い案件を獲得するための信頼の証となります。

Q3.スタートアップ企業の案件と本業との両立で気をつけることは？

本業との両立においては、以下の4つの点を徹底してください。

• 守秘義務の徹底
• 情報セキュリティ
• 税務処理の工夫
• 燃え尽き症候群の予防

本業で得た情報や顧客データ、社内ノウハウなどは、決して副業で利用してはいけません。また、副業で知り得た情報も、本業や第三者に漏洩することのないよう厳重に管理してください。

また、副業で得た収入は、所得税や住民税の対象となります。確定申告が必要となるケースが多いため、日々の取引記録や必要経費を正確に記帳し、証拠書類を保管しておくことが重要です。税制優遇措置や控除制度についても事前に情報収集し、適用できるものがないか確認しましょう。

さらに、無理なスケジュールや過度な負担は、心身の健康を損ない、最終的には本業にも悪影響を及ぼしかねません。適切な休息を取り、趣味の時間も大切にするなど、ワークライフバランスを意識することが重要です。

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スタートアップ企業の副業案件を獲得してキャリアアップを目指そう

本記事では、スタートアップでの副業がいかに戦略的なキャリアアップの手段となりうるかを多角的に解説しました。

スタートアップ企業に関わる副業ワーカーが得られるメリットは、単なる収入増に留まりません。経営陣との近さ、意思決定へのダイレクトな影響力、など、大企業では得難い実践的な経験が得られるでしょう。

しかし、その裏には、圧倒的なスピード感や未整備な環境、常に高い成果を求められるプレッシャーなどの現実が存在します。成功するためには、明確な目的意識と自律性、そして変化を楽しむ柔軟性を兼ね備えた「起業家的なマインドセット」が不可欠です。

契約内容を精査する冷静な目も持ち、自分に合った案件をしっかり見極めましょう。

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